От 1990 до 2013 е директор на ХГ „Никола Маринов“ – Търговище. От 2002 е доцент, а от 2006 – професор по живопис в Шуменския университет „Епископ Константин Преславски“. Творческата му биография е изключително богата с многобройни участия в групови изложби, пленери, конференции, в състава на журита и като ръководител на арт проекти. Има над 80 самостоятелни изложби и участва в повече от 100 международни изложби, пленери и симпозиуми, по-важни от които: Фестивал на изкуствата в Кан Сюр Мер, Франция (1984), Есенен салон в Париж (1990), пленер "Процес - пространство" (1986-1993), Международен пленер и изложба в гр. Пулави, Полша (2013), представителни изложби "Съвременно българско изкуство" в Москва, Рим, Каракас, Варшава, Мадрид и др. градове.
Димитър Чолаков получава признание и награди за своите постижения, някои от последните са: Международна награда за живопис "Микети", Италия (1988), Награда на изложбата "Човекът и морето", Варна (1992), Голямата награда за живопис от Националния конкурс за живопис, скулптура и графика на „Алианц – България“ (2008), Голямата Награда за живопис "Лудогорие" - Разград (2013), Награда на БХГ "Петко Задгорски" в изложбата "Акварел 2020" на името на Ненко Токмакчиев, Бургас (2020), Голямата награда „Сирак Скитник“ – Сливен (2022) и др. Удостоен е с престижната Награда за живопис на името на Владимир Димитров – Майстора за 2023 г.
Живее и работи в Търговище и в Шумен.
